1916年　（大正　5年）　東京渋谷常磐松一番地に常磐松女学校創立
　　　　　　　　　　　　　　　初代校長に三角錫子就任

1945年　（昭和20年）　空襲により校舎焼失

1947年　（昭和22年）　新制常磐松中学校設置
　　　　　　　　　　　　　　 財団法人常磐松学園設置　初代理事長に丸山丈作就任
　　　　　　　　　　　　　 　１１月２２日に碑文谷の地への建築許可がおり、この日が
　　　　　　　　　　　　　 　創立記念日とされる。

1948年　（昭和23年）　東京都目黒区碑文谷に木造平屋建て校舎落成
　　　　　　　　　　　　　　 新制常磐松高等学校設置

1949年　（昭和24年）　本校中学生らの手紙によりインドのネルー首相から
　　　　　　　　　　　　　　 上野動物園へ子象インディラが贈られる

1950年　（昭和25年）　第一回運動会行われる

1951年　（昭和26年）　学校法人トキワ松学園となる
　　　　　　　　　　　　　　　トキワ松学園小学校設置
　　　　　　　　　　　　　　　現校歌が校友会（生徒会）により選定される

1952年　（昭和27年）　スキー学校始まる

1958年　（昭和33年）　第一回音楽コンクール行われる

1960年　（昭和35年） 第一回トキワ祭（文化祭）行われる

1965年　（昭和４１年） 旧体育館・プール落成
　
1966年　（昭和41年）　トキワ松学園女子短期大学設置（現横浜美術短期大学）

1969年　（昭和44年） 校友会代表、インドのインディラ・ガンジー首相と会見

1986年　（昭和61年）　新制服制定　ブラックウォッチのタータンチェックの替えスカート
　　　　　　　　　　　　　　 とネクタイを採用したブリティッシュスタイルとなる

1997年　（平成9年）　 プロジェクトアドベンチャーを生徒の教育に採用
　　　　　　　　　　　　　　 体育館内に施設を常設

2000年　（平成12年）　目黒新校舎完成

2004年　（平成16年）　校長に星正雄就任
　　　　　　　　　　　　　　 制服をマイナーチェンジ　夏スカート・中学生のリボンを採用
　　　　　　　　　　　　　　 オプションにパンツスタイルも採用

2008年　（平成20年）　新体育館・プール竣工 理事長に眞柄泰基就任


　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　

　　　　創立者　三角錫子（みすみ　すずこ）

　1872年（明治5）年、旧藩士三角家の長女として金沢市に誕生。東京女子師範学校（現お茶の水女子大学）を卒業、札幌や東京で教職に就いたのち、1916年（大正5）年に常磐松女学校を創立しました。時折しも大正デモクラシーの開花期にも当たり、女性も知識を身につけ自ら考えることを提唱し、個性を尊重する自由でのびやかな教育を目指しました。
　当時、先生は「長い年月を女学校に行かれないけれども学びたいという人のために建てた学校である。皆が自由に正しく学べばよい。子どもたちがめいめい持って生まれた天分を伸ばしてあげればよいのだ　。今のように、女学校の卒業証書が嫁入り道具のタンスならば、ここ常磐松のは小さな風呂敷ぐらいのものであろう。なにとぞ小さくともその中にしっかりとした鋼鉄に一輪のスミレの花をそえて包んでいってほしい。」と生徒たちに話されました。この言葉が、トキワ松学園の教育の「根っこ」として生き続けているのです。