進路指導
進路ノートによる指導
現在、トキワ松学園では、本校オリジナルの進路ノート｢私の進む道（高校）｣と「私の夢（中学）」を使用して、きめ細やかな進路指導が行われています。
進路ノートに記入することを通して、「将来どのような学問を学びたいのか」「いつ何をすべきか」、など生徒たちは自分自身と向き合います。
進路ノートの内容例
- 自分の適性
- 多様化する受験方法を知る
- オープンキャンパス研究レポート
- 志望理由書の作成
など進路に関する情報が満載
現在の多様化する入試、将来のキャリア形成において、中学時代・高校時代に何に取り組んできたかは、これまで以上に問われています。中学1年（高校1年）からの記録は、世界に1つだけの自分専用の進路カルテになります。
充実した進路指導室
進路指導室には、各大学・短大・専門学校の学校案内やDVDが設置され、生徒たちが調べやすいようにきれいに整理されています。また、大学受験問題集、いわゆる赤本も置かれ、高校3年生が自由に借りて勉強することもできます。
また、毎日放課後、進路担当の教員2名が進路指導室に控えており、生徒の相談に応じられる体制になっています。
4月 大学短大専門学校説明会（高三）
まざまな大学･短大･専門学校の先生方をお招きして、高三の生徒が学校の説明、入試に向けての心構えなどを伺い、受験校を決定する機会にもなっています。毎年、生徒たちは、真剣なまなざしで講師の先生のお話を伺ったり、積極的に質問したりしています。
2007〜2010年度参加校例
麻布大学、桜美林大学、國學院大學、駒澤大学、成蹊大学、成城大学、玉川大学、中央大学、田園調布学園大学、東京都市大学、東邦大学、日本体育大学、武蔵大学、明治大学、明治学院大学、大妻女子大学、聖心女子大学、清泉女子大学、東京家政大学、東京女子大学、日本女子体育大学、フェリス女学院大学、文化女子大学、女子美術大学、多摩美術大学、東京工芸大学、東京造形大学、武蔵野美術大学、青山学院女子短期大学、立教女学院短期大学
6月 キャリアガイダンス（高一・高二）
隔年で、学問と職業について、大学や専門学校から招いた先生方のお話を伺います。各学部・学科・コースでどのような授業が行われ、何を学ぶのか、どのような資格が取得できるのか、将来めざす職業や仕事の詳細について学びます。
【実施学問分野】
外国語、経済・経営・商、心理・福祉、教育、薬、農・生命、医・歯・看護・医療、食物・栄養、音楽、アート、デザイン、体育など
【実施職業分野】
建築・住居、経理・事務、販売・営業・サービス、語学・国際ビジネス、観光・旅行、ホテル・ブライダル、公務員、美容、栄養、調理・製菓、ファッション、幼児教育・保育、福祉、スポーツ・健康、放送・映像、デザイン、イラストレーション、マンガ・アニメーション、動物、看護・医療、環境、教師、マスコミ、研究開発
9月 キャンパスライフを語る会（高二）
大学で充実した生活を送っている卒業生から、大学の講義や実習、課外活動、また、受験のこと、大学に行く前に何をしておいたほうがよいのかなどを語ってもらいます。進路希望別にいくつかの教室に分かれて説明を聴きます。年齢も近く、まさに｢今の大学｣の話を伺える貴重な機会です。講演終了後も連絡を取り合い、アドバイスを受ける在校生もたくさんいます。
3月 受験体験発表会（高二・三）
受験を終えたばかりの高三生が、在校生に対して、志望校合格を勝ちとるために、今、何をすべきなのかを熱く語る機会です。各進学分野別に分かれ、それぞれの興味関心に合わせた話を伺います。高三生の話を聴く中で、在校生は、進路に向けて改めて気持ちを引きしめます。
卒業生の言葉
｢今日から『自分探し』の勉強をしっかりしてください。｣
｢私は塾には行きませんでした。過去問をとにかくたくさん解いてがんばりました。｣
｢1日8時間絵を描いていました。散歩をしたり、友人と交流したりして気分転換しました。｣
｢たくさん調べて、自分のやりたいことを教えていらっしゃる先生のいる大学を選びました。｣
｢AO入試のために、ものすごく膨大な資料を集めて勉強しました。｣
中学進路講演会（中学全学年）
さまざまな分野で活躍している卒業生から、仕事の喜びや苦労、社会に出る前の学生時代に何をしたらよいのか、何を考えたらよいのかといったお話を伺います。
大手化学会社で化粧品のパッケージデザイナーとして活躍している先輩、都内の幼稚園で教えている先輩、六本木のフラワーショップで働く先輩、小学校で図工の教師として働く先輩、医科大学で看護士を育てている先輩、チアダンス全米選手権（この世界の最高峰の大会）で日本勢として初優勝した先輩、工芸作家として日展に連続で入賞している先輩などさまざまな方々に来ていただいています。
まっすぐに｢夢｣を実現した人もいれば、紆余曲折を経て天職と思えるものに到達した人もいます。それぞれの豊かな人生経験を伺う中で、生徒たちは｢自分の夢探し｣をしていきます。
